Ở thử thách này, các thí sinh lần lượt thể hiện giọng hát mộc với guitar. Khi thực hiện phần thi, ban giám khảo có quyền yêu cầu thí sinh chuyển sang bài hát khác hoặc dừng tiết mục bằng cách bấm nút màu đỏ.

Là thí sinh mở màn cho tập 5 của Duyên Dáng Bolero, cô nàng cá tính Trương Như Ý chọn thể hiện “Hoa nở về đêm” – một sáng tác của nhạc sĩ Mạnh Phát. Với chất giọng “thổ pha kim” đầy riêng biệt như giám khảo Phi Nhung nhận xét, giọng ca đến từ Bạc Liêu khiến người nghe thổn thức với giọng hát nội lực và ấm áp của mình. Kết thúc phần thi, Như Ý nhận được cơn mưa lời khen từ bộ 3 giám khảo. “Một giọng hát dày dặn kinh nghiệm, 1 nét ngân nga rất mượt mà. Em như viên ngọc, chỉ cần thêm thời gian mài dũa em sẽ tỏa sáng” – Đó là lời khen của nhạc sĩ Đức Huy dành cho nữ thí sinh sinh năm 1993. Về phía giám khảo Quang Hà, anh nhận định giọng hát của Như Ý là giọng hát đẹp nhưng em phải biết tiết chế. Sau khi nhận được những lời góp ý đầy thiện chí từ ban giám khảo, Như Ý được Phi Nhung yêu cầu trình bày lại bài hát. Nữ thí sinh ngay lập tức hoàn thành thử thách, đồng thời nữ thí sinh nhận được sự hưởng ứng nhiệt tình của giám khảo vì sự hoàn thiện của mình.

Phan Phương Thảo là thí sinh tiếp theo thể hiện tài năng của mình. “Cõi nhớ” là ca khúc mà mỹ nhân Hà Tĩnh lựa chọn để thể hiện tài năng ở tập này. Khi nhận phải nút đỏ thay đổi bài từ giám khảo, Phương Thảo chuyển sang thể hiện “Người tình không đến” một cách đầy ngọt ngào. Nếu ở phần thi trước, giọng ca sinh năm 1996 gây ấn tượng với khán giả với tiết mục “Ngày đá đơm bông” đầy tươi vui thì ở thử thách này, nữ thí sinh khiến khán giả bất ngờ khi thể hiện 2 bài hát vô cùng truyền cảm. Nói về giọng hát của Phương Thảo, nhạc sĩ Đức Huy cho biết: “Giọng hát của em có nội lực, hát nốt trầm rõ và nốt cao vẫn giữ được sự trong sáng. Em có giọng mũi rất lạ, càng nghe càng bị thuyết phục”. Về phía giám khảo Phi Nhung và Quang Hà, 2 vị giám khảo này cho rằng ở tiết mục đầu, Phan Phương Thảo chưa được tự tin, và thiếu sự tinh tế. Thế nhưng, với bài hát thứ 2 nữ thí sinh đã thuyết phục hơn khi lấy lại được bình tĩnh và thể hiện một cách trọn vẹn.

Tiếp đến là phần trình diễn của người đẹp đến từ Cần Thơ – Bích Tuyền. Trái ngược với 2 thí sinh trước đó, Bích Tuyền lựa chọn thể hiện ca khúc “60 năm cuộc đời” – một sáng tác của nhạc sĩ Y Vân. Với ca khúc này, nữ thí sinh tỏ ra vô cùng tự tin và làm chủ từ sân khấu đến giọng hát. Đến khi nhận được sự yêu cầu chuyển bài, “mỹ nhân quân đội” chọn thể hiện tuyệt phẩm bolero “Con đường xưa em đi”. Giọng hát ngọt ngào và sâu lắng đã giúp nữ thí sinh ghi điểm trước khán giả lẫn ban giám khảo. “Em rất sáng sân khấu và lựa chọn hát 60 năm cuộc đời đã mang đến chương trình một nhịp điệu tươi vui. Lối hát của em rất vững dù cho nhịp nhanh hay nhịp chậm”, nhạc sĩ “Đừng xa em đêm nay” nhận định. Riêng giám khảo Quang Hà, anh cho rằng Bích Tuyền chưa phù hợp với bài hát “60 năm cuộc đời” vì thiếu độ nảy trong giọng hát. Để “gỡ gạc”, nữ thí sinh bất ngờ hát lại một đoạn của bài hát với sự góp ý của giám khảo Phi Nhung và giám khảo Quang Hà. Phần “tự làm khó” mình đã giúp nữ thí sinh ghi điểm với bộ 3 bán giám khảo.

Sở hữu giọng hát nội lực với hơn 10 năm kinh nghiệm đứng trên sân khấu, thí sinh Hoàng Yến tự tin thể hiện “Phận tơ tằm” vô cùng tình cảm và sâu lắng. Khi ban giám khảo nhấn nút đỏ, giọng ca đến từ Vĩnh Phúc tiếp tục lựa chọn một ca khúc có giai điệu buồn “Tình đời”. Cách chọn bài hát của Hoàng Yến nhận được nhiều ý kiến trái chiều ban giám khảo. “Chị thấy uổng vì chị bám nút rồi em chọn 2 bài hát nó giống nhau. Tại sao mình không tìm một bài hát nào đó nó khác lạ để tìm hướng đi mới cho mình ”, giọng ca Bông Điên Điển nhận xét. Trái ngược với điều đó, giám khảo Đức Huy và giám khảo Quang Hà cho rằng việc lựa chọn 2 bài hát có cùng một màu sắc này rất là hợp với hoàn cảnh và giọng hát của Hoàng Yến. “Với bài hát này Hoàng Yến đã bứt phá. Mặt rất xinh, áo rất đẹp và hát rất tốt”, Quang Hà khen ngợi. Tuy nhận phải ý kiến trái chiều, song tiết mục của Hoàng Yến đã lấy được nhiều cảm tình của khán giả.

Chọn cho mình ca khúc “Phượng buồn”, Anh Thi – cô nàng biên tập viên xinh như hoa hậu là một trong số ít thí sinh không nhận nút đỏ yêu cầu đổi bài từ ban giám khảo. Trong tà áo dài đằm thắm, cộng với vẻ đẹp ngất ngây của mình, Anh Thi làm say đắm người nghe với từng câu hát. Đặc biệt, với sự đầu tư nghiêm túc từ giọng ca đến diễn xuất, “mỹ nhân xứ Quảng” nhận được cơn mưa lời khen từ bộ 3 ban giám khảo.

Giám khảo Quang Hà nhận xét: “Khi hát đoạn đầu, em hát rất là trong trẻo, tươi vui và nụ cười của em cũng thế. Đến đoạn thứ 2, nhạc chuyển sang buồn thì nét mặt của em cũng thay đổi. Đó là điều mà anh thích thú vì khi em đã có sự cảm nhận và chuẩn bị kỹ lưỡng khi bước lên sân khấu”. Về phía giám khảo Phi Nhung, chị “câm nín” khi không biết khen gì hơn vì tiết mục của nữ thí sinh đã quá xuất sắc. Nói về cảm xúc sau phần thi này, Anh Thi chia sẻ: “Phượng buồn là bài hát mà Anh Thi thích từ rất lâu rồi và luôn hy vọng được đứng trên sân khấu của Duyên dáng Bolero để thiện một ca khúc với những màu sắc rất là tươi vui. May mắn hơn là nhận được sự ủng hộ của ban giám khảo”.

Là thí sinh cuối cùng của nhóm 2, Băng Khuê tự tin khoe giọng hát mộc đầy tình cảm của mình thông qua ca khúc “Người ngoài phố” – một sáng tác của Anh Việt Thu. Giọng hát ngọt ngào của nữ thí sinh đến từ Phú Yên đã chinh phục khán giả. Bằng chứng là danh hiệu Hoa hậu Phụ Nữ toàn cầu 2018 không nhận bất kỳ nút đỏ nào từ các giám khảo. Nói về phần trình diễn này của “công chúa tuyết” , giám khảo Quang Hà nhận định: “Em hát bài này rất tròn trịa. Cách ứng biến với guitar rất tốt. Hôm nay, em mang đến hình ảnh của một người con gái từng trải, nhập tâm vào đúng bài hát Người ngoài phố”. Về phía nhạc sĩ Đừng xa em đêm nay, anh dành cho Băng Khuê nhiều lời khen và góp ý thẳng thắn để hoàn thiện ở những tiết mục sau. “Ngoài ngoại hình sáng sân khấu, giọng hát của em rất hợp với loại nhạc Bolero. Em hát rõ lời, sáng chữ, tuy nhiên em nên chú ý về nhịp”, nhạc sĩ Đức Huy chia sẻ.

Kết thúc đêm thi, chương trình đành nói lời chia tay với Phan Phương Thảo. Như vậy, Anh Thi, Băng Khuê, Như Ý, Hoàng Yến, Bích Tuyền chính là 5 cái tên bước tiếp vào vòng tiếp theo của Duyên Dáng Bolero 2019